Si se trata el D-(+)-gliceraldehído con $\mathrm{HCN}$ en disolución acuosa básica durante tres días a temperatura ambiente, se forman cianhidrinas (véase el Capítulo 27). Las cianhidrinas no pueden aislarse, pero se hidrolizan hasta hidroxiácidos en la misma mezcla de reacción utilizando ácido sulfúrico diluido. En este proceso, se forma un nuevo estereocentro en la molécula. Los productos son diasterómeros, formados en cantidades desiguales, y separables uno de otro por recristalización debido a sus diferentes propiedades físicas, incluidas las solubilidades. Se separan los ácidos trihidroxibutanoicos y después se oxidan hasta ácido tartárico con ácido nítrico diluido, que oxida únicamente al grupo del alcohol primario.
(a) Ignorando la estereoquímica, escriba la secuencia de reacciones para las transformaciones descritas anteriormente y de ahí deduzca la estructura del ácido tartárico.
(b) Partiendo de la proyección de Fisher del D-(+)-gliceraldehído y utilizando el esquema de reacciones del apartado (a), dibuje las proyecciones de Fischer de los dos ácidos trihidroxibutanoicos formados y designe los centros quirales como $R$ o $S$.
(c) Partiendo de la proyección de Fischer del D-(+)-gliceraldehído y utilizando el esquema de reacciones del apartado (a), dibuje las proyecciones de Fischer de las dos formas del ácido tartárico formado y designe los centros quirales como $R$ o $S$. (d) Una de las formas del ácido tartárico obtenido es ópticamente activa, girando el plano de la luz polarizada en un sentido negativo (-). El otro isómero formado, denominado ácido meso-tartárico, no es ópticamente activo. Explique por qué el otro isómero no es ópticamente activo. Dibuje la estructura de líneas de cuñas de trazos que corresponde a la proyección de Fischer del ácido mesotartárico. ¿Puede describir cómo se relacionan las dos mitades de la molécula? Utilizando las proyecciones de Fischer, escriba las ecuaciones para la conversión del L-(-)-gliceraldehído hasta ácido tartárico. Muestre con claridad la estereoquímica de los ácidos tartáricos que se forman, e indique si espera que sean ópticamente activos.